Летопись повествует о том, как в конце ХIV века изборские охотники, отец и сын Селиши, слышали в глухом лесу близ ручья Каменца «гласы поющих неизреченно и прекрасно» и ощутили благоухание «яко от множества фимиама».Вскоре местные крестьяне приобрели эти земли; по жребию они достались Ивану Дементьеву, который поселился неподалеку, у реки Пачковки. Однажды, когда он рубил лес на склоне горы, одно из поваленных деревьев, падая, увлекло за собой другие. Под корнями одного из них открылся вход в пещеру, а над входом надпись: «Богом зданныя пещеры».Из древнего местного предания известно, что жили в этом месте выходцы из Киево‑Печерской обители, бежавшие в псковские пределы из‑за многочисленных набегов крымских татар. Имена всех их остались неизвестны, летописная история сохранила до нас лишь имя «начального» инока – преподобного Марка.Общепризнанной исторической датой основания Псково‑Печерского монастыря считается 1473 год, когда освящена была выкопанная в песчаном холме у ручья Каменца преподобным Ионой Успенская церковь.